تمكن الجزائري إسماعيل بن ناصر، لاعب وسط ميلان، من إثبات ذاته بصورة جيدة في أول مواسمه مع الروسونيري، بعدما ظهر بشكل ممتاز على مدار الموسم.
وفي صيف 2019، انضم بن ناصر إلى صفوف ميلان قادما من إمبولي، وتمكن في أول موسم له مع الفريق من أن يصبح لاعبا أساسيا ولاغنى عنه في تشكيلة الفريق الأحمر.
وشارك بن ناصر في 31 مباراة من أصل 38 لعبها ميلان في الدوري الإيطالي، بينما جلس على مقاعد البدلاء في 4 مباريات وغاب عن 3 لقاءات بسبب الإيقاف لتراكم البطاقات. ونال بن ناصر إشادات كثيرة لدوره المهم في وسط ملعب ميلان حيث كان بمثابة رمانة الميزان في تشكيلة الحمر، وكان أبرز اللاعبين العرب هذا الموسم في الكالتشيو.
وبعيدا عن بن ناصر، هناك لاعب جزائري آخر لعب بالدوري الإيطالي هذا الموسم، وهو محمد فارس مدافع سبال، إلا أن موسمه لم يسر بالشكل الأفضل والمنتظر. وتعرض فارس لإصابات طويلة هذا الموسم، حتى غاب لأكثر من نصف موسم بسبب إصابته بتمزق في الرباط الصليبي، وبعد عودته شارك في عدة مباريات قبل أن يتلقى إصابة جديدة بالفخذ.
وعلى مدار الموسم، لم يشارك محمد فارس إلا في 8 مباريات، ليهبط مع فريقه إلى دوري الدرجة الثانية، وفي المقابل لم يظهر المغربي مهدي بوربيعة، مدافع ساسولو، إلا في دور صغير مع فريقه، حيث شارك في 17 مباراة هذا الموسم، تمكن خلالها من تسجيل هدف فيما ساهم في صناعة هدفين.